Выпускник Корнелльского университета (США), приехал в Россию в 1987 году в качестве водителя-механика при посольстве США в Москве. Годом позже он переехал в удмуртский город Воткинск, где занимался инспектированием выпуска ракет в рамках Договора между СССР и США о ликвидации их ракет средней и меньшей дальности (РСМД).
Там он познакомился с молодой женщиной-переводчицей, на которой женился после того как завершилась его работа в качестве инспектора разоружений. Эта свадьба стала первой в череде американо-российских браков между инспекторами и сопровождающими.
Лиффландер двадцать лет проработал в российском подразделении компании «Хьюлетт-Паккард». В период с 2010 по 2014 год занимал пост редактора делового раздела ежедневной газеты The Moscow Times. Автор нескольких статей о российско-американских взаимоотношениях, о радостях и горестях жизни в России и о сигарах. Имеет двойное российско-американское гражданство, проживает в Москве с семьей.